Poręczny system siatki systemu komunikacji w Chicago sprawia, że poruszanie się po mieście jest dziecinnie proste, a większość atrakcji turystycznych w centrum znajduje się w odległości spaceru od siebie. System tranzytowy CTA jest stosunkowo prosty, ale jeśli nie możesz stawić czoła niesławnemu wiatrowi i nie chcesz spacerować, taksówki są wszędzie — po prostu wyciągnij kciuk, aby je przywołać w lokalnym stylu. Pod względem pogody wiosna (kwiecień-maj) jest bardzo miłym okresem. Czyste niebo to wtedy powszechny widok, a wiatr i deszcz są znacznie mniejsze niż zwykle. Hotele są również tańsze ze względu na mniejszą ilość turystów.