La ville de Chicago est quadrillée par un réseau de rues et d'avenues se croisant presque toujours à angle droit, ce qui est plutôt pratique pour se déplacer et la plupart des attractions touristiques du centre-ville sont plutôt proches l'une de l'autre. Le système de transports en commun CTA est pratique et facile à comprendre et pour ceux qui ne veulent pas marcher dans le vent, pas de problème, les taxis sont partout, il suffit juste de faire comme les locaux et de les arrêter avec le pouce. Concernant la météo, le printemps (avril - mai) est agréable. Le ciel est généralement dégagé et il y a beaucoup moins de vent et de pluie que d'habitude. Les hôtels sont souvent moins chers, car il y a moins de monde.